Здравствуйте. Подскажите пожалуйста какова ситуация с мед страховкой, для транзита через Грузию? Обязательна ли она? Если да, то посоветуйте пожалуйста где ее можно оформить.

Обязательна. На любом сайте, сравни.ру, черехапа….через приложение любого банка. Не проверяют. В ваших интересах.
Если уверены, что не заболеете, во время транзита и не попадете в ДТП, можете не делать. Но если потребуется, оплатите самостоятельно.

Т.е. на границе не проверяют?

На Ларсе нет. На самолете периодически спрашивают.