А пробовал ли кто-нибудь подаваться на третий срок? (ВНЖ цифрового кочевника в Черногории)

Был один кейс, но там первые два были неполные два года, поэтому третий дали ровно до даты подачи от самого первого.
У нас была такая идея, но есть ощущение, что овчинка выделки не стоит.

А может были кейсы, где сначала один супруг был номадом, а затем другой? Прокатит ли такое?

Прокатит. Но это смена оснований. Придется выезжать и заезжать.